No passado , o centro urbano de S. Donato em Poggio era um dos principais assentamentos fortificados da zona. Digno da denominação castrum desde 1033, o castelo foi construído no alto das colinas que separam os vales de Val di Pesa e Val d'Elsa. A toponímia deriva da denominação da igreja registrada em 989 com o nome de S.Donato in loco Pocie. Pocie, e posteriormente Poce ou Poci, era, portanto, o nome do assentamento habitado, metade do qual foi concedido ao feudo dos Condes Guidi por Enrico VI em 1901.

No século XII , o castelo de S. Donato em Poggio desfrutou de um certo grau de autonomia e tornou-se um conselho livre. Em 1218, o castelo foi definitivamente subordinado à República de Florença, assumindo assim uma considerável importância estratégica devido à sua posição na rota mais direta da Strada Romana, a que ligava Florença a Siena. Os florentinos e os sieneses concluíram um tratado de paz em S. Donato em 1255 e o exército florentino se reuniu neste castelo antes da batalha de Montaperti, na qual lutaram contra os sieneses.

Os gibelinos aretinos destruíram o assentamento medieval em 1289. Os únicos restos das fortificações da vila daquele período são talvez a parte baixa do atual campanário municipal. A reconstrução começou imediatamente após a incursão e foi financiada pela República de Florença e pelo pároco Bernardo Gherardini. Um muro alto sustentava a muralha. Uma torre e escarpa sem muro interno no muro principal formavam os dois portões do castelo, um voltado para Florença e o outro voltado para Siena. As antigas fortalezas ou torres de menagem dentro da área habitada completavam a estrutura de defesa. Em pouco tempo, no entanto, o desenvolvimento do comércio e a falta de qualquer outro espaço de construção adequado dentro da área murada do castelo exigiram o desenvolvimento de um novo assentamento fora do portão de Siena, ao longo da Strada Romana. Consequentemente à reorganização administrativa da área rural ao redor de Florença, S. Donato foi nomeado chefe de uma Liga que cobria o território de três jurisdições paroquiais: S. Donato, S. Pietro in Bossolo e S. Appiano. Um Podestà da República Florentina governou esta nova organização administrativa.

A magistratura , situada na praça da cidade, agora conhecida como Piazza Malaspina, foi decorada com um afresco do século XV, que ainda pode ser visto. O edifício foi reconstruído em grande parte após os danos sofridos durante a última guerra. Do outro lado da praça ficava a cisterna pública, que foi reconstruída em 1867, e a igreja do castelo que data do século XIV. A fachada renascentista tardia do Palácio Ticci (que mais tarde passou para a família Malaspina) unia as casas e lojas ao norte e oeste da praça. Na vila fora do castelo, havia um hospital para os pobres administrado pelos monges agostinianos e, posteriormente, administrado pela confraria de Santa Maria della Neve. Os primeiros anos do século XV marcaram o declínio da vila. Isso se deveu à maior importância conquistada por outra rota da Strada Romana, que ia de Sambuca até Marrocos e passava por Tavarnelle e Barberino para chegar aos grandes centros do vale Val d'Elsa.